Sans hésiter, guidon, parce qu'avec un chien tu auras besoin tout le temps de pouvoir manipuler la poussette d'une seule main. Alors certes il y a des poussettes avec poignées maniables d'une main, mais je pense qu'à la longue ça doit être plus pénible et moins pratique qu'un guidon. Fin en gros, vu ce que tu décris, je dirais guidon ET poussette maniable (toutes ne le sont pas).
Pour les fixations, c'est certes plus dur avec un guidon d'accrocher un sac lambda mais tu trouves pas mal de modèles de sac à langer (même sans mettre une fortune) qui sont équipés d'accroche-poussette et donc du coup tu pourras y mettre pas mal de truc (dans le sac, donc). Pour le reste, je fais moi aussi pas mal de petites courses, elles tiennent soit dans la pochette sur le canopy, soit dans le panier, soit quand je sais que je vais acheter beaucoup je m'équipe d'un sac à dos !
Enfin, pour les transports, tu es à Nice il me semble, je sais pas si la problématique de la largeur de 50cm max est la même qu'à Paris, mais bon, j'ai fait Paris avec la Callisto (52.5 cm donc), certes le RER, mais ça a été quand même, et je vois la circulation sur les trottoirs même étroits est aisée également (mais la poussette est maniable, aussi, ça aide).